Свою деятельность в уголовно-исполнительной системе Владилен Владимирович начал в апреле 1993 года в оперативно – режимных подразделениях пенитенциарной системы. Несколько лет руководил отделом собственной безопасности, а также замещал должность заместителя начальника УФСИН России по Тамбовской области. Кроме того, на протяжении четырех лет возглавлял Управление Федеральной службы исполнения наказаний по Вологодской области.